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Le phénol, appelé aussi hydroxybenzène, acide phénique, ou encore acide carbolique, est composé d'un cycle aromatique benzènique (hydrocarbure aromatique) et d'une fonction Hydroxyle. C'est la plus simple molécule de la famille des phénols.
Représentations
Origine
Découvert à l'état impur par Johann Rudolf Glauber en
1650 à partir de la
Distillation du
Goudron de
Houille. Il le décrit comme "
une huile vive et rouge de sang qui assèche et guérit tous les ulcères humides". En
1834, Friedrich Ferdinand Runge parvient à l'isoler et le nomme alors
acide carbolique. Il fut
synthétisé et manufacturé en
1889 par la firme
BASF.
Énol
Le phénol est aussi un énol (dérivé alcoolique possédant un fonction alcène). Il est la forme
Tautomère de la cyclohéxan-2,4-diènone. Mais contrairement à la majorité des énols, il est la forme la plus stable comparé à sa
Cétone tautomère, stabilité due en majorité à la présence d'un cycle aromatique non présent dans la cétone correspondante.
Propriétés physiques
Le phénol a une constante molale cryoscopique de 6,84°C∙kg/mol et une constante molale ébullioscopique de 3,54°C∙kg/mol.
Production
- En 2005, le phénol a été produit à hauteur de 8 800 000 T dans le monde dont 26 % aux USA et 2 % en France. Le principal producteur est INEOS Phenol (Royaume Uni) avec une capacité de production de 1 600 000 T.
- Le phénol est produit aujourd'hui à plus de 85% par synthèse à partir du Cumène. Ce procédé mis aux point en 1944 par Hock et Lang est utilisé depuis les années 1950. Son avantage réside dans sa simplicité de mise en oeuvre, son bon rendement (90%) et le fait d'obtenir phénol et Acétone à partir du cumène disponible en grande quantité par Pétrochimie. Il consiste en une oxydation du cumène par l'air fournissant l'hyperoxyde de cumyle en tant qu'intermédiaire qui en milieu acide aqueux fournit le phénol et l'acétone.
Utilisation
Notes et références